ФЭНДОМ


Файл:Theobromine.png

Теобромин диметилксантин или, по Фишеру, 2,6-диокси-3,7-диметилпурин (Пурин) открыт Воскресенским в 1841 г. в семенах какао (Theobroma cacao). Точный состав и гомология с кофеином была установлена Глассоном в 1847 г. Синтетически был получен Фишером в 1882 г. из ксантинового свинца C5H2PbN4О2 и йодистого метила.

Кроме какао, где теобромин (1,5 %) содержится вместе с кофеином, он находится также в небольших количествах в орехах Kola. Из какао можно извлечь теобромин кипящей водой, в которой он растворяется вместе с небольшим количеством малоновой кислоты, её солей и красящего вещества; отфильтрованный раствор осаждают избытком уксусно-свинцовой соли, вновь фильтруют и избыток свинца удаляют осаждением сероводородом. Раствор выпаривают досуха и извлекают кипящим спиртом, из которого после охлаждения выпадает кристаллический, слегка окрашенный теобромин. Очищают его последовательными кристаллизациями.

Получается теобромин из какао и другим способом: обезжиренное какао смешивают с половинным или равным ему по весу количеством свежеприготовленного гидрата окиси кальция и эту смесь кипятят с 60—80 % спиртом. При охлаждении фильтрата теобромин выпадает в виде белого кристаллического порошка. Искусственно получают теобромин нагреванием β-трихлорметилпурина с избытком пятихлористого фосфора и хлорокиси фосфора в запаянной трубке при 150—170°.

Свойства Править

Теобромин представляет белый кристаллический порошок слегка горького вкуса, ядовит, не разлагается на воздухе и при 100°; при 250° начинает чернеть и при 290—295° возгоняется; плавится при 329—330°. Нерастворим в лигроине, немного растворим в воде (1 ч. при 17° в 1600 ч. воды) и ещё менее в спирте, эфире, бензоле и хлороформе (при 20° 100 см³ абсол. спирта растворяют 0,007 г теобромина; эфира — 0,004 г, бензола — 0,0015 г, хлороформа — 0,025 г).

При обработке теобромина хлорной водой или соляной кислотой и бертолетовой солью получается метилаллоксан, метилмочевина и метилпарабановая кислота; в последнем случае — вместе с апотеобромином. Хромовая смесь, так же как и крепкая азотная кислота, выделяют из теобромина сначала амалиновую кислоту, а потом углекислоту, метиламин и метилпарабановую кислоту:

C7H8N4О2 + 3H2 О → CО 2 + 2NH2(CH3) + C4H4N2О4.

При нагревании с крепкой соляной кислотой или с баритовой водой теобромин распадается на углекислоту, аммиак, метиламин, саркозин и муравьиную кислоту:

C7H8N4О2 + 6H2О → 2CО 2 + 2NH3 + NH2(CH3) + C3H72 + CH2О2.

Подвергнутый действию электрического тока теобромин даёт вещество состава C6H8N2О8 (Rochleder и Hlasiwetz).

Tеобромин может быть переведён в кофеин или нагреванием до 100° с йодистым метилом, едким кали и спиртом, или осаждая серебряную соль теобромина йодистым метилом.

Для количественного определения теобромина поступают так: 10 г порошка какао кипятят 20 мин. с 120 см³ 5%-ной серной кислоты; отфильтрованный раствор разлагают при нагревании избытком фосфорно-молибденового натра и оставляют стоять сутки; потом фильтруют, промывают осадок 5%-ной серной кислотой, обрабатывают его баритом, удаляют избыток барита осаждением углекислотой, выпаривают досуха и извлекают хлороформом. В сгущённом хлороформенном растворe находятся теобромин и кофеин. Чтобы выделить теобромин, растворяют полученный твёрдый остаток в воде, содержащей аммиак, и при кипячении осаждают избытком титрованного раствора азотнокислого серебра: при этом осаждается только теоброминовое серебро; избыток взятого азотнокислого серебра определяется в фильтрате посредством роданистого аммония.

Теобромин является слабым основанием; он соединяется и с кислотами, и с основаниями. С кислотами он даёт ряд хорошо кристаллизующихся, но непрочных солей, разлагающихся от кипячения в воде или спирте. Из металлических производных наиболее важно теоброминовое серебро C7H7N4О2Ag, с помощью которого устанавливается связь Теобромина с кофеином и ксантином. Оно получается так: аммиачный раствор теобромина осаждают азотнокислым серебром и полученный студенистый осадок растворяют в горячем aммиaке; после удаления аммиака кипячением теоброминовое серебро выпадает в виде зернисто-кристаллического осадка. Натриевая соль теобромина вместе с салициловым натром представляет употребительное лекарство — диуретин.

Применение Править

В медицине чистый алкалоид не употребляется, назначается, главным образом, двойная соль его с салициловокислым натрием, известная под названием диуретин.

Экспериментальные исследования показали, что теобромин, столь близкий по химическому составу к кофеину, имеет с последним аналогичное действие, вызывая в терапевтических дозах возбуждение сердечной мышцы и увеличивая путём раздражения почечного эпителия количество мочи.

Для добывания теобромина употребляются либо растертые семена какао, освобожденные от жира, или спадающая на шоколадных фабриках какаовая пыль. Какаовую массу кипятят с разведённой серной кислотой до тех пор, пока большая часть крахмала не превратится в сахар, затем прибавляют почти до полной нейтрализации углекислую окись свинца, фильтруют и промывают осадок, предварительно удалив сахар брожением; фильтрат сгущают, осевшую бурую массу растворяют в горячей азотной кислоте, осадок свинца отфильтровывается, и теобромин из азотнокислого раствора осаждается аммиаком.

Отравление теобромином Править

Количество теобромина, содержащегося в шоколаде, слишком мало, чтобы вызвать отравление у человека. Однако животные, у которых метаболизация теобромина происходит медленнее, вполне могут отравиться шоколадом. Теобромин особенно токсичен для лошадей, собак, попугаев и кошек. Наиболее частыми жертвами отравления становятся собаки, с возможным летальным исходом (средняя летальная доза для них составляет 300 мг/кг). Кошки (и особенно котята) ещё более чувствительны к теобромину (средняя летальная доза — 200 мг/кг).

Первые признаки отравления — тошнота, рвота, диарея и усиленное мочеиспускание. Далее могут проявляться более серьёзные последствия отравления — сердечная аритмия, эпилептические припадки, внутреннее кровотечение, инфаркт миокарда.

При написании этой статьи использовался материал из Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона (1890—1907).
  не применяйте много теобромина


bg:Теобромин ca:Teobromina cs:Theobromin da:Theobromin de:Theobromin en:Theobromine es:Teobromina fi:Teobromiini fr:Théobromine he:תאוברומין hr:Teobromin hu:Teobromin id:Teobromina it:Teobromina ja:テオブロミン nl:Theobromine nn:Teobromin no:Teobromin pl:Teobromina pt:Teobromina ro:Teobromină simple:Theobromine sk:Teobromín sv:Teobromin uk:Теобромін zh:可可碱

Обнаружено использование расширения AdBlock.


Викия — это свободный ресурс, который существует и развивается за счёт рекламы. Для блокирующих рекламу пользователей мы предоставляем модифицированную версию сайта.

Викия не будет доступна для последующих модификаций. Если вы желаете продолжать работать со страницей, то, пожалуйста, отключите расширение для блокировки рекламы.

Также на ФЭНДОМЕ

Случайная вики