Фэндом


Файл:Anthranilic acid.svg

Антраниловая кислота — ароматическая аминокислота. Производные антраниловой кислоты применяются в производстве красителей и синтетических душистых веществ.


АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА (о-аминобензойная кислота) NH2C6H4COOH, мол. м. 137,14; бесцветные кристаллы; температура плавления 145°С; возгоняется. Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде - 0,35 (14°С), 90%-ном этаноле - 10,7 (9,6°С), бензоле - 1,8 (12°С), эфире - 16 (6,8°С); хорошо растворима в горячих хлороформе, этаноле, пиридине. Антраниловая кислота амфотерна lgК1 = 5 , lgК2= 12). Нижний концентрационный предел воспламенения 44 г/м3, температура воспламенения 100 °С.


Соли А.к. со щелочными металлами, а также минеральными кислотами хорошо растворимы в воде; растворы обладают голубой флуоресценцией. При перегонке А. к. декарбоксилируется до анилина. Она образует с Cd, Со, Сu (II), Ni, Zn, Рb и Hg в уксуснокислых растворах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые соединения, что используется для гравиметрического определения перечисленных элементов. Диазотирование Антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутренней солью), которая при УФ-облучении образует дегидробензол.

Качественные реакции на определениеПравить

Цветные реакции на А. к.:

С солями Cu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зеленый осадок (м-аминобензойная кислот дает голубое окрашивание); в отличие от м- и n-аминобензойных кислот, при сплавлении А. к. с небольшим избытком SnCl4 и обработке охлажденного плава водным раствором спирта появляется фуксино-красная окраска.

ПолучениеПравить

В промышленности А. к. получают: 1) действием водного раствора NH3 на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40°С) и последующим взаимодействием полученной Na-соли фталаминовой кислоты с раствором NaOCl при 60°С (расщепление по Гофману): 2) действием на щелочной раствор фталимида NaOCl или NaOBr. К-ту выделяют разб. НСl (40-50°С); выход 84%. Процесс может быть осуществлен периодическим или непрерывным способом.


ПрименениеПравить

Промежуточный продукт при синтезе индиго и других азокрасителей. Производные применяют в производстве азокрасителей и душистых веществ. Для парфюмерии наиболее важны эфиры NH2C6H4COOR - метилантранилат (R = CH3; температура плавления 24-25°С, температура кипения 132°С/14 мм рт. ст.) и этилантранилат (R = С2Н5; жидкость, температура кипения 138°С/14 мм рт.ст.), имеющие запах цветов апельсинового дерева.


СсылкиПравить

Химическая Энциклопедия. Т. 1., Гл. ред. И.Л. Кнунянц. - М.: Советская энциклопедия, 1988

Дополнительная литератураПравить

Белов В И, Химия и технология душистых веществ, М., 1976

Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374-75de:Anthranilsäure en:Anthranilic acid fr:Acide anthranilique it:Acido antranilico ja:アントラニル酸 no:Antranilsyre pl:Kwas antranilowy pt:Ácido antranílico

Обнаружено использование расширения AdBlock.


Викия — это свободный ресурс, который существует и развивается за счёт рекламы. Для блокирующих рекламу пользователей мы предоставляем модифицированную версию сайта.

Викия не будет доступна для последующих модификаций. Если вы желаете продолжать работать со страницей, то, пожалуйста, отключите расширение для блокировки рекламы.

Также на Фэндоме

Случайная вики